Warren Schmidt (Jack Nicholson) se encuentra en varias encrucijadas al mismo tiempo. Para empezar, se acaba de jubilar tras trabajar durante toda su vida en la empresa de seguros y ahora se siente completamente perdido. Además, su única hija Jeannie (Hope Davis) está a punto de casarse con un necio. Y su mujer Helen, con la que llevaba 42 años casado, ha muerto repentinamente...